배명고등학교 재학 중이던 이지훈은 고교생 신분으로 가요계에 데뷔한다. 1996년 발표된 1집에 수록된 '왜 하늘은'은 발표되자 마자 그의 신선함과 순수함에 힙입어 많은 사랑을 받았다. '왜 하늘은'이 기존의 많은 선배가수들을 제치고 방송국 내 가요 순위 1위를 휩쓸면서 인기를 확실히 공인 받았고, 그해 말 각종 가요 시상식에서 신인상, 인기가수상, 10대가수상등을 수상하면서 그해 최고의 신인 남자 가수로 떠올랐다.

1997년 가을에 2집 'Love& Forever'을 발표하여 1집보다 성숙한 일면들을 보여주고 고운 목소리에도 고음 부분에서 돋보이는 그의 조금 허스키한 목소리 색깔은 록가수로서의 가능성도 엿보인다는 주변의 평을 받아내기도 했다. 고교생 신분으로 연예활동에도 불구하고 1998년 동국대학교 연극영화과에 입학하여 본격적으로 연예계 활동에 박차를 가했다.

3집 'MAN'을 1998년에 발표하여 타이틀 제목처럼 소년의 티를 완전히 멋은 성숙된 모습으로 팬들 곁으로 돌아왔다. 강한 비트와 보다 파워플한 힘이 실린 목소리가 돋보이는 'Good bye Love'와 애절한 발라드 '언제라도'등으로 새로운 모습 을 보여주는 변신을 하였다. 2000년 4집 'Eernity Friend'에는 H.O.T의 강타가 작사, 작곡에 코러스까지 함께 한 곡 '천애'로 방송가의 주목을 끌지만 이때의 그는 가수보다는 FM라디오 DJ와 여러 오락프로그램의 진행자로 더 활발한 활동을 하게 된다.

2001년 신화의 '신혜성'과 듀엣으로 부른 '인형'으로 팬들의 뜨거운 사랑을 다시 받게 되고, 그것이 발단이 되어 2003년 그룹 'S'를 결성, 유럽 보이 밴드 풍의 미디엄 템포 곡으로 편안하고 세련된 멜로디의 노래로 다시금 인기몰이에 나섰으며 2004년 5집 [5th]를 발표. 신나는 리듬과 멋진 화음으로 그의 매력을 마음껏 발산하고 있다.