첼시는 1905년, 스탬포드 브릿지 구장의 소유권을 손에 넣은 미어즈 형제에 의해 창설된 구단이다. 전통적으로 푸른 색깔의 유니폼을 입어 왔기 때문에 ‘더 블루즈(The Blues)’라는 애칭으로 불리며, 전통문양 역시 푸른 사자다.

풀럼과 토트넘 등 같은 런던 지역 클럽들의 반대로 인해 2부리그에서 그 출발을 알렸지만, 1915년에는 FA컵 준우승을 차지할 만큼 어엿한 강팀으로 성장했다. 이후 첼시가 두각을 나타낸 것은 1950년대에 이르러서였다. 1952년, 전 잉글랜드 대표팀 공격수 테드 드레이크가 감독으로 부임하며 첼시에 변화의 바람을 몰고 온 것이 급성장의 계기로 작용한 것이다. 빠르게 전력을 강화시킨 첼시는 1954/55 시즌 우승을 차지하며 창단 이래 처음으로 리그 정상에 오르는 기쁨을 누렸다.

1960년대 들어 도허티 감독의 주도 아래 경쟁력을 유지해나간 첼시는 1969/70 시즌 FA컵 우승, 1970/71 시즌 컵 위너스컵 우승과 같은 두드러진 실적을 남겼다. 그러나 무리한 스탬포드 브릿지 재건축 계획은 재정 악화를 몰고 왔고, 그로 인해 스타 선수들을 붙잡지 못해 전력 또한 점차 약화되어 갔다. 결국 1978/79 시즌, 첼시는 2부리그 강등의 아픔을 맛봐야 했다.

1983/84 시즌에는 2부 우승을 차지하며 1부리그로 돌아왔지만, 얼마 후 또 다시 강등 철퇴를 맞고 2부와 1부 무대를 오갔다. 첼시는 1992년 프리미어리그 출범 이후 암흑기로부터 벗어나기 시작했는데, 그 계기가 된 것은 잔프랑코 졸라, 잔루카 비알리와 같은 이탈리아 출신 용병들의 영입이었다. 용병 선수들로 전력을 재구성한 첼시는 1997/98 시즌 리그컵, 컵위너스컵, UEFA 수퍼컵 3관왕을 차지하며 클럽 역사의 한 페이지를 새롭게 썼다.

2000년대 들어서는 러시아의 석유재벌 로만 아브라모비치가 구단을 인수하면서 ‘첼스키 시대’가 새롭게 열렸다. 막강한 자금력을 활용하여 스타 선수들을 영입한 첼시는 조제 무리뉴 감독 부임 이후 본격적인 황금기의 시작을 알렸다. 2004/05 시즌, 50년 만에 리그 정상에 등극한 첼시는 이후 리그 2연패의 위업을 달성했고, 챔피언스리그에서도 바르셀로나를 16강에서 격파하며 유럽의 강호로 자리매김했다. 2007년 9월에는 무리뉴 감독이 팀을 떠나며 위기를 맞이했지만, 2007/08 시즌 챔피언스리그 준우승을 통해 건재함을 과시했다.

아브라모비치의 부임 이후 첼시가 이전의 첼시와 크게 달라진 것은 분명한 사실이다. 더 이상 돈에 구애받지 않고 전력을 보강할 수 있는 것은 물론 선수들 역시 높은 연봉이 보장되어 있기 때문이다. 하지만 그 대가는 항상 따르기 마련이다. 2005년과 2006년에 걸쳐 리그를 2연패했고 2010년에도 우승을 차지하며 통산 4번째 리그 우승을 달성했지만 여전히 챔피언스리그 우승에 목말라있는 첼시다. 때문에 원하는 성적이 나오지 않을 때마다 감독들은 모두 팀을 떠나야 했다.

아브라모비치의 부임 당시 감독이었던 클라우디오 라니에리가 물러나고 무리뉴가 부임하면서 첼시는 리그 최강팀으로 자리잡았다. 하지만 2004년부터 2007년까지 무리뉴 시대를 마감한 뒤 아브람 그란트, 루이즈 펠리페 스콜라리가 차례로 감독을 맡았지만 첼시의 성적은 내려가기 시작했다. 위기의 첼시를 구하기 위해 거스 히딩크가 러시아 대표팀 감독직을 겸하며 첼시의 임시 감독직을 수행하기도 했다. 히딩크는 FA컵 우승을 이끌었지만 챔피언스리그 우승 실패에 대한 책임을 지며 물러난 뒤 이탈리아 명장 카를로 안첼로티 감독이 부임했다. 안첼로티는 2009/2010 시즌 리그 우승과 FA컵 우승을 차지 했지만 2010/2011 시즌 리그 2위와 챔피언스리그 8강 탈락을 하면서 재계약에 실패했다.

이후 빌라스-보아스와 레베르토 디 마테오, 라파엘 베니테스 감독으로 이어졌지만 성적 부진 등의 이유로 임기를 채우지 못하고 물러났다. 챔피언스리그 우승을 강력하게 원하는 아브라모비치 구단주는 2013년 여름 무리뉴를 다시 불렀고 무리뉴를 위해 아낌없는 투자를 약속했다.

13/14시즌부터 다시 첼시 지휘봉을 잡은 무리뉴는 리그 3위로 돌아온 첫 시즌을 마감했다. 2014년 여름 디에구 코스타, 세스크 파브레가스를 영입한 14/15시즌에는 프리미어리그 우승과 리그컵 우승을 차지해 자신의 이름값을 해냈다. 하지만 15/16시즌 초반부터 꼬이기 시작해 추락을 하더니 급기야 강등권까지 맴돌았다. 결국 무리뉴 감독은 시즌을 다 채우지 못하고 2015년 12월17일 두번째로 경질됐다. 남은 시즌은 이전에 첼시 임시 감독을 맡은 적 있는 거스 히딩크가 맡아 리그 10위로 시즌을 마쳤다.

2016년 여름 여러 감독이 이름을 올렸지만 유벤투스와 이탈리아 대표팀을 이끌었던 안토니오 콩테 감독이 부임했다. 콩테 감독의 첼시가 다시 우승권을 올라갈 수 있을지 지켜보자.