오스카상 수상 배우 제니퍼 로렌스가 까칠함을 보여주고, 코미디언 크리스 하드윅은 좀비에 대한 이야기를 푼다. 첼시는 시즌 최종회를 맞아 지난 방송 하이라이트 영상을 공개한다.
제니퍼 애니스턴이 새 영화 《오피스 크리스마스 파티》와 이상적인 슈퍼히어로 역할에 대해 이야기한다. 래퍼 페티 왑은 총에 대한 견해를 밝히고, 첼시는 제작진과 식용 마리화나를 섭취해본다.
“오렌지 이즈 더 뉴 블랙”의 여배우들이 이 작품이 각자의 인생 그리고 세상에 미친 영향에 대해 이야기한다. 한편 실제 수감 생활을 한 적이 있는 4명의 여성들이 자신의 경험을 나눈다.
배우 제시카 채스테인은 섹시함을 강조하라는 할머니의 조언을 공유한다. 첼시는 카레이서 데일 언하트 주니어와 판타지 풋볼 내기 게임을 하고, 정치 평론가 밴 존스는 민주·공화 양당을 비판한다.
첼시는 일본을 방문해 게이샤와 술자리 게임을 즐기고, 고양이 카페, 눈물 치료 클리닉 등을 체험하는 과정에서 현지 일본인들에게 데이트, 섹스 등에 대해 캐묻는다.
CNN 정치부 기자 제이크 태퍼가 트럼프의 일관성 없는 정책 관련 발언을 지적하고, 마리아 슈라이버는 첼시의 인터뷰 방식을 평한다. 배우 맷 르블랑은 자동차 쇼 '탑 기어'에 대해 이야기한다.
첼시는 배우 세라 제시카 파커와 줄리아나 마굴리스, 영화 감독 모건 스펄록, MC 트레버 노아와 식사를 하며 친구, 육아, 일, 삶의 방향을 잡아준 특별한 인간 관계에 대해 이야기한다.
첼시는 상원의원 바버라 박서, 배우 메리 맥코맥, 코미디언 니키 글레이저와 함께 대선 패배에 따른 정치적 그리고 정신적 충격을 추스른다.
첼시는 배우 힐러리 스웽크와 코니 브리튼, 영화 감독 에이바 두버네이, 2016 미스 USA 디샤우나 바버를 저녁식사에 초대해 야망, 성, 남녀 불평등 처우 등에 대해 논한다.
첼시는 차량공유 서비스 회사 리프트의 운전사 시험에 응시하고 주행 시험 중 위험천만한 운전으로 시험관을 놀라게 한다. 배우 테일러 로트너와 쌍둥이 형제 부동산 개발 전문가도 출연한다.
코미디언 에이미 슈머가 어색한 가족 관계, 연애 생활, 팬들로 인한 압박감을 털어놓는다. 《샤크 탱크》에 출연 중인 마크 큐번은 트럼프에게 등 돌리게 된 이유를 설명한다.
첼시는 W. 카마우 벨, S.E 컵 등 다양한 정치색을 띤 인물들을 초대해 도널드 트럼프의 부상과 찬반양론이 뜨거운 정치 사안들을 철저히 분석한다.
《뉴 걸》의 맥스 그린필드가 판타지 풋볼 게임의 묘미를 말한다. 《댄싱 위드 더 스타》에서 청혼했던 노아 갤러웨이는 결별 사실을 전하고, 제프 로스는 앤 코울터를 깐다.
첼시가 데이팅 앱 '틴더' 대표 숀 래드에게 자신의 틴더 프로필을 봐달라고 요청하고, 전문가의 도움을 받아 야생 생존에 도전한다. 에릭 안드레와 조엘 킨나만도 출연한다.
배우 젤다 윌리엄스가 아버지 로빈 윌리엄스의 사망 이후 소셜 미디어에서 겪은 고통에 대해 얘기하고, 존 파브로는 오바마 대통령의 연설문 작성 과정을 공개한다.
첼시는 보드카의 본고장 러시아에서 신성한 스파 의식을 치르고, 마리아 샤라포바와 리듬 체조를 체험하며, 러시아 남자들의 실체를 파헤쳐본다.
배우 제이슨 빅스가 미국 올림픽 수구 대표팀과 함께 수구 연습에 뛰어들고, 배우 데니스 리어리는 자신의 화려했던 과거와 27년간의 결혼 생활에 대해 거침없는 토크를 펼친다.
생애 첫 전당대회를 깜짝 방문한 첼시. 한 민권 운동가에 대한 얘기를 들으며 감동적인 시간을 갖는다. 언론인 제이컵 소보로프와 선거 전략가 데이비드 엑설로드도 출연한다.
첼시는 리즈 위더스푼, 커먼, 그리고 다양한 종교를 믿는 다른 여러 친구들과 함께 종교에 대해 허심탄회한 이야기를 나누고, 사회학 교수로부터 종교사 특강을 듣는다.
첼시는 에어비앤비를 통해 필리핀인 가족에게 집을 빌려주고, 제이 레노는 아찔했던 자동차 사고를 회상하며, 배우 질리언 제이콥스는 애드립 울렁증에 대해 이야기한다.
네네 리키스, 클레이 에이킨, 클로이 카다시안 등 《어프렌티스》의 출연진이 도널드 트럼프의 인기를 분석하고, 코미디언 짐 제프리스는 남성 스트리퍼와 포즈를 취한다.
《고스트버스터즈》의 멜리사 매카시가 사회적 편견에 도전하는 영화와 자신의 패션 브랜드에 대해 말하고, 재커리 퀸토는 《스타트렉》에 등장하는 다양한 인물을 논한다.
래퍼 위즈 칼리파와 캘리포니아 부주지사 개빈 뉴섬이 함께 출연해 마리화나 합법화를 촉구하고, 첼시는 이종격투기 선수의 도움을 받아 마리화나 흡입 상태에서 운동을 시도한다.
자타공인 모성애 결핍자 첼시가 케이트 허드슨과 다른 출연진에게 육아의 보람과 재미에 대해 캐묻고, 젠더 불일치 9살 소년에게 네일 서비스를 받는다.