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요약 하늘과 땅을 걸고 운에 맡겨 한번 던져본다는 뜻으로, 자신의 모든 운을 하늘에 맡기고 어떤 일을 단행함을 비유하는 말이다.

乾 : 하늘 건
坤 : 땅 곤
一 : 한 일
擲 : 던질 척

건곤(乾坤)은 《주역(周易)》에 나오는 건괘(乾卦)와 곤괘(坤卦)를 이르는 것으로 천하, 천지를 뜻한다. 건곤일척은 곧 천하를 걸고 한번 던져 승패를 겨룬다는 말이다.

중국 당(唐)나라 제일의 문장가 한유(韓愈)는 옛날 초(楚)나라 항우(項羽)와 한(漢)나라 유방(劉邦)이 천하를 양분하는 경계로 두고 싸움을 한 홍구(鴻溝)를 지나다가 <과홍구(過鴻溝)>라는 시를 지었다. 시의 마지막에 다음과 같은 구절이 있다.

용은 지치고 호랑이도 피곤하여 강과 들을 나누어 가지니[龍疲虎困割川原]
이로 인해 억만창생의 목숨이 살아남게 되었네[億萬蒼生性命存]
누가 임금에게 권하여 말머리를 돌리게 했는가[誰勸君王回馬首]
참으로 한번 겨룸에 천하를 걸었구나[眞成一擲賭乾坤]

천하를 차지하기 위한 두 사람의 싸움은 무수히 계속되었다. 그러나 승부가 나지 않았고 결국 홍구 지역을 기준으로 서쪽을 유방이, 동쪽이 항우가 갖기로 하면서 마무리되는 듯하였다. 이때 유방이 철군하려 하자 장량(張良)과 진평(陳平)이 기세가 약해진 초나라 군대의 틈을 타 마지막 결전을 벌일 것을 촉구하였다. 결국 유방은 말머리를 돌려 천하를 걸고 단판 승부를 벌였고 그 결과 항우는 대패하여 스스로 목숨을 끊었고 유방은 천하를 얻을 수 있었다.

여기에서 유래하여 건곤일척은 승패와 흥망을 걸고 마지막으로 결행하는 단판승부, 또는 운명을 걸고 어떤 일에 나서는 대범한 용기를 가리키기도 한다. 같은 뜻으로 일결자웅(一決雌雄), 일결승부(一決勝負) 등의 성어가 있다.