아일랜드에선 4년에 한번 돌아오는 윤년의 2월 29일은 여자가 남자에게 프로포즈를 하면 상대는 꼭 받아들여야 하는 날! 오랫동안 사귄 남자친구가 프로포즈할 생각을 안 하자 애나(에이미 아담스)는 2월 29일에 자기가 직접 프로포즈를 하기로 마음 먹는다. 하지만, 하필이면 이때 남자친구는 아일랜드로 출장을 가있고 애나는 그를 찾아 떠나게 되는데, 더블린까지 가는 여정이 쉽지가 않다. 여행에서 만난 드클란(메튜 굿)과 묘하게 얽혀가며 결국 남자친구에게 도착하게 되는데…