결혼의 열쇠를 풀고자 첼시는 전 남자 친구와 라스베가스 웨딩 플래너, 불륜 사이트 "애슐리 매디슨"의 창립자를 찾아간다.
첼시는 실리콘 밸리를 찾아 자신이 원하는 앱의 아이디어를 홍보한다. 아이들과 코딩을 즐기고, 테크놀로지가 뇌에 미치는 영향도 분석한다.
인종 문제를 조명하는 첼시. 노예를 소유했던 옛 농장을 방문, 민권 운동가인 알 샤프톤을 만나 비평가와 스테레오 타입에 대해서 논의한다.
마약의 위력을 확인하기 위해 윌리 넬슨과 마리화나를 피우는 첼시. 중독자의 실패담에 귀를 기울이고, 파워풀한 환각제를 시험하기 위해 페루를 찾는다.