재밌는 질문이군요.

말죽거리잔혹사 우식(이정진) VS 폭력써클 종석(연제욱)

-> 우식이 이길 것 같군요. 종석은 전형적인 깡패죠. 즉, 깡다구가 쎄다는 겁니다. 싸울 때 두려움이 없다는 것은 큰 무기가 될 수 있지만, 종석의 체구가 워낙 단신입니다. 왜소하죠. 실제로 <폭력써클>의 격투씬을 보면, 종석은 격투실력보다는 무기와 기습공격을 많이 활용하며, 맞대결에서는 그다지 강한 면모르 보이지 못합니다. 그에 비해 우식은 리치에서부터 종석보다 크게 우위에 서죠.

싸움의기술 빠코(홍승진) VS 폭력써클 종석(연제욱) 

 -> 둘 다 깡다구는 어느 정도 좋아보이고, 비슷할 꺼 같아서 고르기 힘들지만, 역시 종석은 연장질 없으면 맥을 못추니까, 빠코가 승리할 것 같군요. 빠코도 마른 체구라 조금 비실해보이지만, 종석은 더 왜소하기도 하구요.

친구 준석(유오성) VS 우리형 종현(원빈)

-> 준석이 압도적으로 승리하지 않을까 합니다. 우선 얼굴만 봐도 상대의 내공을 어느 정도 짐작할 수 있는 법인데, 곱상하게 생긴 종현보다는 험악하게 생긴 준석이 훨씬 쎄보이구요. 종현은 조직에서도 돈이나 받으러 다니는 조무래기이지만, 준석은 조직의 우두머리입니다. 또한 영화를 봐도, 준석은 수백명을 상대로 싸우면서도 매우 강한 면모를 보이고, 일대일 싸움에서는 거의 적수가 없는 설정이지만, 종현은 그 정도의 실력을 영화안에서 보여주진 않죠.

우리형 종현(원빈) VS 말죽거리 잔혹사 우식(이정진)

 -> 우식이 이길 듯 합니다. 우식은 격투씬에서 동작도 화려하고 신체조건도 매우 좋지만, 그에 비해 종현은 영화에서 쫄바지(김태욱)와의 격투씬외에는 변변한 격투씬도 보여주지 않습니다. 동네바보나 그의 어머니에게 행패를 부리는 정도죠.

비열한거리 병두(조인성) VS 열혈남아 심재문(설경구)  

 -> 열형남아는 보지 못해서 뭐라 말하기 어렵지만, 새파랗게 젊은 병두쪽이 이기지 않을까 싶네요. 항우장사도 세월에는 못당하는 법이죠.

공공의적 강철중(설경구) VS 야수 장도영(권상우)

 -> 강철중이 이길듯 합니다. 강철중은 영화에서 격투능력이 아주 좋은 것으로 묘사됩니다. 산수를 떡실신시켜 버리는 일방적인 격투장면도 그렇고, 조직폭력배 수명을 개패듯 패는 장면도 나오죠.

<다굴&패싸움편>

(깡다구한명 vs 양아치들)

주유소 습격사건 각목으로 무장한 무대뽀(유오성) VS 말죽거리잔혹사 야생마파 패거리들(차종훈 패거리)  

 -> 차종훈 패거리가 이길 듯 하군요. 영화에서의 다수를 상대하는 장면은 과장된 경우가 많습니다. 실제로는 아무리 각목을 들었다한들 패거리들이 주위를 둘러싸고 양사방에서 동시에 공격해온다면 당해내기 어렵습니다. 영화에서 무대뽀가 전경들의 다굴을 이기지 못해 밟히는 장면도 나오구요.

(학생vs학생)

친구 준석(유오성)& 친구 동수(장동건) VS 말죽거리 잔혹사 우식(이정진) & 우리형 종현(원빈)

-> 준석, 동수가 이길겁니다. 우식과 종현은 학교의 평범한 일진정도이고, 독보적으로 강하지도 않아서 도전자들이 있는 실정입니다. 준석, 동수는 학교에서는 당해낼 자가 없어서 독보적으로 통과 부통 자리를 지키고 있을 뿐만 아니라, 졸업후에도 각자 조직을 이끌게 됩니다. 싸움을 잘한다는 설정이지만 실제로는 꽃미남축에 드는 우식, 종현보다는 리얼한 건달연기를 한 준석, 동수가 쎄보이기도 하구요.

(다굴전)

말죽거리 잔혹사 현수(권상우) & 우식(이정진) VS 폭력써클 TNT패거리들(종석 포함)

-> TNT패거리들이 이길겁니다. 현수, 우식이 선배반에 끌려가서 그 반 전체를 상대로 용감하게 싸우는 장면이 있긴 하지만, 그건 발악하는 것일뿐 이긴 것은 아닙니다. TNT패거리들이 조무라기 들이였다면 어떨지 몰라도, 그들도 주먹꽤나 한다는 불량써클이니 수적으로 열세인 현수, 우식이 당할겁니다.

(건달들vs형사)

비열한거리 병두&병두 부하들(야구방망이로 무장) VS 공공의적 강철중 & 야수 장도영 (닥치는대로 다휘두르고 잡히는대로 다집어던짐)

-> 이건 거의 막상막하가 아닐까 합니다. 병두쪽이 개개인의 능력치로 보면 강철중에게 안되겠지만, 수가 많으니까요. 아무래도 숫자가 우세한 병두패거리들이 이기지 않을까 하네요.

(죽마고우vs죽마고우)

거룩한계보 동치성(정재영) & 정순탄(류승룡) VS 짝패 유석환(류승완) & 정태수(정두홍)

-> 이것도 막상막하일 것 같아서 고르기 어렵네요. 굳이 고르라면 석환과 태수겠죠. 치성, 순탄은 전설적인 깡패이긴 하지만, 석환, 태수의 화려한 싸움기술에는 못당할 듯 합니다.